本片改編自《瓶中信》、《手札情緣》作家尼可拉斯史派克（Nicholas Sparks）的同名暢銷小說（中譯書名《最美的錯過》），描述兩個前高中情人在分開20年後重逢的故事。
道森和亞曼達高中時代是最引人注目的情侶，但他們生來似乎註定是兩條平行線。只因他們的姓氏：一個代表名門世家；另一個則是奧利安多鎮上最惡名昭彰的罪犯家族。不可能有交集的兩人，竟在十七歲那年不顧流言與反對，愛得青春濃烈、形影不離。然而，他們終究只是交錯而過，一樁意外，讓兩人在命運捉弄下不得不分道揚鑣。

二十年後，道森是在油田做粗活的工人，日子勉強餬口，但他仍對高中情人亞曼達念念不忘；亞曼達則和富有但疏離的老公困在一段令人窒息的婚姻裡，為了正值青春期的兒子，只好強顏歡笑。一場昔日好友的葬禮，讓亞曼達與道森意外在故鄉重逢。回憶過往的同時，他們發現彼此仍然深愛著對方。當生命再度交會，兩人該如何選擇？是再度錯過，還是不顧一切相守？

為了將尼可拉斯史派克的小說轉換成電影，麥可霍夫曼選擇把焦點擺在亞曼達和道森之間的愛情故事，比起原著，更加重他們的年輕時期。