影片故事是講述初哥哥（張智霖飾）和君好（佘詩曼飾）在多年後重遇所發生的事情。

2007年，在澳門回歸紀念日的這一天，文初、琪琪（陳喬恩飾）及一眾街坊替Q姨（薜家燕飾）舉行生日會，移民美國多年的君好也突然出現其中，文初卻發現多年不見的君好整天沉默寡言，心事重重。已成為賭城大亨的萬金勝（唐文龍飾）也帶著紅顏知己美玲（莊思敏飾）和得力助手Billy仔（劉浩龍飾）前來道賀，並送了一封大利是給Q姨後離開，卻忽然被一隊司警人馬以涉嫌操控非法經營外圍賭場罪名將金勝拘捕。當晚，文初一直尾隨著君好，並走到她的下塌酒店房間內，交談一會兒後便離開。突然文初收到消息，指禮信在美國因發生了交通意外離開人世，文初擔心君好於是重返酒店，竟發現她在浴室內自尋短見。君好出院後每天也把自己困在家中，睡醒便吃，吃飽便睡，好像對世情萬物都沒有任何好奇和眷戀。文初，Q姨和琪琪等人用盡方法希望君好能早日走出陰霾。

一年後金勝終於出獄，昔日的賭場大亨竟然回歸平淡在碼頭賣起船票來。文初和君好來找金勝，那夜，君好、文初和金勝三個好朋友舉杯暢飲，金勝道出心中的鴻圖大計，文初和君好從中幫助金勝認識澳門地王陳萬山，卻遇到陳萬山拒諸於千里外，金勝受侮辱，怒然離開，從此之後，金勝不知所蹤。 經過多年風風雨雨，文初、君好、金勝、Q姨等人嘗盡人生的喜怒哀樂，生命的甜酸苦辣。但重要的是他們還在一起，一起奮鬥，一起分擔，一起快樂。

可是，文初卻在一次意外中碰傷了頭部，由於一直沒有妥善治療，瘀血在腦內已經擴散。醫生告訴文初，他需要盡快進行手術，可是文初可能會因手術而失去記憶…