安娜﹝艾咪亞當斯飾﹞與男友傑瑞米﹝亞當史考特飾﹞戀愛四年，卻等不到一個婚姻的承諾，讓她決定把握自己的人生！她要跟著傑瑞米到都柏林，並遵循愛爾蘭習俗，在2月29日這天向他求婚！

但老天似乎有意阻撓，讓安娜在一連串意外小插曲之後來到愛爾蘭的另一頭，就在此時，安娜遇見善良又英俊的迪克蘭﹝馬修古迪飾﹞，在迪克蘭的幫忙下，兩人騎著摩托車跨越愛爾蘭尋找傑瑞米，然而這段尋愛之旅卻帶著他們走向意想不到的境地。