翻拍自1991年同名經典日劇《101次求婚》，由《盛夏光年》台灣導演陳正道執導，電視版男女主角武田鐵矢再續前緣登上大銀幕，與金馬影帝黃渤、台灣林志玲、高以翔聯合演出。

隨時隨地「準備求婚」的建築工頭黃達（黃渤飾），樣貌一般卻盡出求愛奇招，相親之路總是屢敗又再屢戰。擁有美麗出眾外表與高雅氣質的樂團美女提琴手葉熏（林志玲飾），三年前慘遭未婚夫(高以翔飾）「逃婚」。雖然追求者不勝枚舉，但她卻因此重重受挫，對愛情不再抱有希望。

截然不同的兩人，卻在黃達於相親之路邂逅葉熏之後，有了峰迴路轉的變化，黃達千方百計出盡怪招擄獲佳人芳心，不僅打破葉熏原本寧靜的生活，黃達甚至以性命為賭注在路中為她擋車，葉薰也幫黃達要回被拖欠的工程款，當葉熏逐漸卸下心防接受黃達不顧一切的追求，消失三年的許卓卻在此時重回葉熏身邊......

面對捉弄人的命運轉折，葉熏該如何抉擇？在前往幸福愛情的路上，到底什麼是婚姻最近的距離？