羅德(賽門貝克飾演) 是一個事業有成、瀟灑風趣的都會男性，工作沒得挑剔、感情生活也完美無比。

就在他要結婚的前一週，神秘的電子郵件讓他的人生陷入萬劫不復的惡夢中，這封伊媚兒裡列舉了所有「曾經」與「即將」跟他上床女性的名單，洋洋灑灑共有１０１人。

從色情雜誌的封面女郎，SM女王、雙胞胎姊妹花、竟然還有一校車的私校女高中生…等等，羅德踏上了一段讓所有男人羨慕不已的瘋狂性冒險。偶然的機會下，羅德和一位不在名單上的可愛女孩墜入愛河，讓他苦惱不已。

同時，擁有「女魔煞」（薇諾娜瑞德飾）恐怖稱號的妮爾，竟然也出現在他名單上！他荒淫的一生將就此了結嗎？他是否能追求到真愛，還是永眠於「女魔煞妮爾」手下！