《門當父不對》班史提勒、《王牌天神》珍妮佛安妮斯頓、《珍珠港》亞歷鮑德溫，三大巨星演出天翻地覆的爆笑喜劇《遇上波莉》。

生性保守不願冒險的魯本， 他的工作是大型保險公司的風險評估專家，他的專長是減低生活中的風險，而他的座右銘則是「不冒險，就不會有損失」。在被新婚的老婆背叛後遇上波莉，波莉過著截然不同的生活。

她天生就喜愛冒險，充份享受生命中意想不到的驚喜，以及人生無常為她帶來的種種樂趣。她經常心血來潮就決定換份工作，然後到另一個城市定居，如果工作不順利，那也沒什麼大不了，最多就再換份工作就行。當魯賓和波莉湊巧在一場派對上碰面，剛剛遭受人生中重大打擊的魯賓決定這次他應該要有點冒險精神，才能讓他一成不變的生活有所改變，而和波莉交往也許是最好的解答。

波莉是一個大美女，風趣幽默、熱愛生命，況且他們在國一時是同班同學，她就算女大十八變，也不會變得太離譜吧。但是國一的波莉身上並沒有刺青，她也不愛吃辣，或是愛跳騷莎舞，或是保留前任男友送她的禮物，像是她從義大利帶回來的一隻瞎眼雪貂。而魯賓在上國一時的個性也沒那麼保守，不會凡事都堅持走中庸之道。不過魯賓後來發現，就算一切都以安全為第一優先，生活也充滿了各種意外，像是讓他吃到拉肚子的食物、嚇死人不償命的鬼故事，還有一隻視障的寵物。生命充滿了冒險，當然還有愛情，而當他遇上波莉，精采的人生才要開始。